вопрос, конечно, щепетильный. В том случае, если права собственности на товар переходит к первому, то он выставляет с\ф с "без НДС" только по требованию покупателя(и то, если покупатель - юр. лицо, т.к. НДС косвенный налог). Если право собственности не переходит к упрощёнцу, то счёт фактуру, по-идее, должен выставлять комитент(это моя логика, на практике не сталкивался), а упрощенец получает свою заранее оговоренную долю за то, что продал.
А раз уж разговор идёт о розничной торговле, значит упрощенец продаёт товар физ лицам(исходя их определения розничной торговли), в этом случае он вообще никаким макаром не должен и не обязан выписывать с\ф.
Поправьте меня если не прав.